I и M эффекты к карбоксильной группе

[Sam42]

Можно ли сказать, что в CH3COOH есть мезомерный эффект, ведь в самой группе присутствует п-пи сопряжение O=C-O-H?

[fox_jr]

да,конечно.-М-эффект

[yatcheh]

  В 08.01.2022 в 17:30, Sam42 сказал:

Можно ли сказать, что в CH3COOH есть мезомерный эффект, ведь в самой группе присутствует п-пи сопряжение O=C-O-H?

Показать  

 

В карбоксильной группе есть p-π сопряжение между СО и ОН. Если рассматривать молекулу в целом, то можно говорить о мезомерном эффекте карбонильной группы и о мезомерном эффекте гидроксильной группы. 

А если рассматривать эффекты крупнее, в рамках заместительной номенклатуры, то за пределами карбоксила действует только индуктивный эффект. Для мезомерного нету объекта, ибо -CH3 группа не имеет сопрягаемых p-орбиталей. 

Хотя сам эффект, естественно, остаётся за карбоксилом.

Можно эффект гиперконьюгации помянуть, который не тождествен p-π сопряжению (мезомерии), но родствен. Тут он есть.

Изменено 8 Января, 2022 в 17:46 пользователем yatcheh